Η Καλαμάτα βρίσκεται σε μία κομβική θέση που ευνοεί τις εξορμήσεις σε κοντινά μέρη. Στα εξωτερικά παράλια προάστια της πόλης αξίζει να επισκεφτείτε το γραφικό οικισμό «Κιτριές» με τα παραδοσιακά πετρόκτιστα σπίτια και το λιμανάκι. Έξω από την Καλαμάτα βρίσκονται επίσης το ποτάμι και οι καταρράκτες της Νέδας καθώς και ο Ταΰγετος, όπου μπορείτε να εξερευνήσετε μέσα από σπορ όπως η ορειβασία, η ποδηλασία ή και ακόμα το αλεξίπτωτο πλαγιάς. Συνεχίζοντας, μπορείτε να περιηγηθείτε στην περιοχή από την Αρχαία Μεσσήνη έως και τη μεσσηνιακή Μάνη, τα σπήλαια Δυρού, την Πύλο και την καστροπιλιτεία του Μυστρά. Αξίζει να κάνετε στάση στην πετρόχτιστη Καρδαμύλη και το Πολυλίμνιο Μεσσηνίας, έναν μικρό παράδεισο με καταρράκτες και λιμνούλες.